Задачи предоставил член жюри олимпиады МИССЮЛЬ Борис Викторович

1. При нитровании бензола получен образец нитросоединения, для полного восстановления 5,37 г которого требуется раствор 33,8 г дигидрата хлорида олова (2). Определите вероятный количественный и качественный состав образца. (1991, 11 класс).

2. В трех пробирках имеются растворы хлороводорода в метаноле, диэтиловом эфире и уксусной кислоте. Как, проведя не более двух различных опытов определить содержимое пробирок (1991 год, 11 класс).

3. Навеску 10,0 г хлорбензол бромировали в присутствии порошка железа до исчезновения паров брома, при этом был получен раствор кислоты с массовой долей 3,9%. Определите, какие органические продукты бромирования, и в каком количестве при этом получились (1994 год, 10 класс).

4. Навеску 0,74 г этилформиата растворили в100 мл бензола, добавили 100 мл аммиачного раствора воды и энергично встряхнули. Отделили водный слой и нагрели его с избытком аммиачного раствора оксида серебра (1). Выпало 0,216 г осадка. К оставшемуся бензольному слою снова добавили 100 мл воды и повторили процедуру. Определите массу осадка во второй раз (1994 год, 11 класс).

5. В трех пробирках находятся смеси:а)спирта и бензола; б)спирта и уксусной кислоты; в)спирта и CCl4. Используя еще только одно вещество, определите содержимое пробирок (1994 год, 11 класс).

6. Углеводород с плотностью паров по углекислому газу 2,36 обесцвечивает бромную воду. Может ли он содержать ароматическое ядро?(1995 год, 10 класс).

7. Для определения константы равновесия реакции этерификации 0,021 моль бутанол и 0,01 моль муравьиной кислоты запаяли в ампулу и нагрели. Ампулу разбили, содержимое разбавили бензолом и обработали избытком суспензии гидрида натрия. Объем выделившегося газа составил 392 мл (н.у.). Определите константу равновесия реакции.(1995 год, 11 класс)

8. При полном сгорании 494 мг смеси пентана и 1-пентена выделилось 784 мл углекислого газа (н.у.). Определите количественный состав углеводородной смеси (1996 год, 10 класс).

9. Может ли углеводород, содержать нечетное количество атомов углерода в sp гибридизации? Ответ обоснуйте (1996 год, 10 класс).

10. Предложите формулу органического соединения, которое содержит гидроксильную группу, связанную с атомом углерода в sp2 гибридизации. Объясните причину стабильности этого соединения (1996 год, 11 класс).

11. При взаимодействии монобромциклоалкана с гидроксидом натрия в зависимости от условий проведения реакции могут образоваться два продукта. Отношение их молекулярных масс равно 1,22. Определите структуру исходного монобромциклоалкана (1996 год, 11 класс).

12. Жидкая смесь продуктов хлорирования метана состоит из трех компонентов. Для исчерпывающего хлорирования 11,94 г этой смеси необходимо 7,09 г хлора. Определите количество образовавшегося тетрахлорида углерода. (1998 год, 10 класс).

13. Какие вещества могут образоваться при присоединении 1 моля бромоводорода к 1 молю 2-метилгексатриена-1,3,5. Образование каких продуктов можно ожидать в небольшом количестве? Аргументируйте ваш ответ (1998 год, 10 класс).

14. Смесь изомерных о- и м-алкилфенолов в количестве 3,24 г обработали избытком бромной воды. При этом в реакцию вступило 12,79 г брома. Если такое же количество смеси растворить в сухом диэтиловом эфире и добавить избыток натрия, то выделиться 336 мл газа. Установите качественный и количественный состав смеси (1998 год, 11 класс).

15. Для полной нейтрализации некоторого количества двухосновной карбоновой кислоты потребовалось 80 мл 2%-ного раствора гидроксида натрия. Если такое же количество сжечь и продукты горения пропустить через избыток баритовой воды, то образуется 11,84 г осадка. Определите строение кислоты (1998 год, 11 класс).

16. Циклоалкен последовательно обработали бромоводородом, раствором гидроксида калия на холоду и пропионовой кислотой при нагревании в присутствии небольшого количества серной кислоты. Молярная масса образовавшегося продукта в 1,902 раза больше молярной массы исходного циклоалкена. Какое строение может иметь исходный углеводород? Приведите структурную формулу. (1998 год, 11 класс).

17. Для превращения алкенов в соответствующие алкины обычно используется следующая последовательность реакций: обработка алкена хлором; отщепление хлороводорода амидом натрия. Почему с помощью этой последовательности не удается получить циклобутин? (1999 год, 10 класс).

18. 2-Бром-4-метилфенол последовательно обработали:
а) конц. азотной кислотой;
б) горячим раствором перманганата калия;
в) цинком в соляной кислоте;
г) водородом в присутствии никелевого катализатора при повышенных температурах и давлении.
Какие органические соединения будут получены в результате этих реакций? Образование каких геометрических изомеров можно ожидать после проведения последней реакции? (1999 год, 11 класс).

19. Легколетучее органическое вещество А содержит 62,07% углерода. При пропускании смеси его паров с кислородом над нагретым до 60 градусов катализатором, содержащим соли марганца (2), образуется вещество В, водный раствор 1,85 г которого реагирует с избытком соды с выделением 560 мл газа. Определите строение исходного вещества А (1999 год, 11 класс).

20. Из природного сырья был выделен образец сахарозы, содержащий примесь аланина (2-аминопропионовой кислоты). Для определения количества примеси смесь 1,750 г образца прокалили с избытком оксида меди (2) в атмосфере СО2 до полного разложения органических веществ и газообразные продукты пропустили через трубку содержащую твердый гидроксид натрия. Объем оставшегося газа составил 11,2 мл (н.у.). Определите массовую долю аланина в образце (1999 год, 11 класс).